Para 1873, fecha de la abolición de la esclavitud en la isla de Puerto Rico, ya “la mayoría de la población negra y mulata había sido libre por siglos”, según los datos que maneja el investigador y jesuita Fernando Picó. Esta población negra y mulata libre, para el siglo XVIII constituían el sector numéricamente más importante de la isla y se fue desplazado por los territorios donde veían posibilidades de trabajo.
Uno de ellos fue El Caimito. En sus inicios, el territorio perteneció a los hatos destinados a la crianza de ganados que a partir del crecimiento demográfico hubo necesidad de repartirlos para labranza. Entre ellos se encuentran también los territorios de Cupey, Mojas, Hatillo de la Cruz y Adentro. Previo a la división de los hatos hubo pocas personas en Río Piedras. Para el 1776 había aproximadamente 1309.
La noticia más antigua relacionada al desarrollo de Caimito se encuentra en un texto del sínodo diocesano que hace mención a la “estancia de los Morcelo”, como uno de los puntos extremos de la feligresía de Río Piedra, a principios del siglo XVII. Los hermanos Morcelo, posiblemente fueron propietarios de hatos.
En una investigación realizada por Fernando Picó sobre el lugar, titulada: “Vivir en Caimito” y publicada en 1989 por la editora Huracán, los primeros vecinos de la localidad pertenecían a una población mayoritariamente afrodescendiente, que había sido libre antes de la abolición, dedicada a la economía de cultivos de subsistencias y a pequeñas crianzas de ganado, con unos vínculos familiares y de compadrazgos, inmersos en unas profundas redes de solidaridades que los hacían sumamente autosuficientes, frente al gobierno central.
Los apellidos más antiguos del poblado son: Los Velázquez, descendientes de Manuel Velázquez quien casó con Ana Tanco hacia 1786. La toponimia lo recuerda con un sector llamado Los Velázquez.
Los Villegas, cuya población es tan numerosa que le es difícil seguirle el rastro, casi todos descienden de los hermanos “morenos” Luis y Juan Bernardo con sus respectivas esposas maría del Carmen Chiclana y María Ayala. Otro tronco lo constituyen Francisco Villegas y María Lina Meléndez, “morenos libres” vinculados a los hermanos antes citado. El Villegas era todavía el apellido más común en 1989, cuando Picó realizó la investigación. En 1910, 30 de los 90 trabajadores de la caña registrados eran portadores del apellido Villegas.
Los Cortijo, descendientes de Pedro Antonio Cortijo, “moreno libre”, casado con Manuela Chiclana. Se tiene referencia de que Fabián Cortijo, uno de sus fundadores, se encontraba en la isla de Santo Domingo, sin saber la familia si vivo o muerto, por lo que, cuando su hermana testó, notificó unas 15 cuerdas que tenía bajo custodia pertenecientes a dicho hermano.
Los Rosario, descendientes de Petrona Ríos, madre de Joaquín del Rosario, “moreno libre” natural de Río Piedras.
Los Sánchez, descendientes de Juan Sánchez, “pardo libre” y María de la Cruz. Casados en 1787. Los Rosa, descendientes de Juan Rosa Galán, “negro libre” con Ignacia Candelaria, fallecidos en 1809.
Los Jorge, descendientes de Bonifacio Jorge con Anastasia Aquino, “morenos libres”. Los Trinidad. Descendientes de José Vicente Trinidad y Teresa García Rondón, “morenos”, de los que desciende el trovador Miguel Trinidad y el boxeador Tito Trinidad.
En la lista de contribuyentes de 1826, del reparto fiscal de gastos públicos, aparecen 138 “cabezas de familias”, que, con la excepción de Pedro Pastrana y Teresa Gavilán, todos son certificados como “morenos”, “mulatos” o “pardos libres”. La mayoría de los pobladores originarios, fueron ex esclavizados que habían logrado emanciparse de la esclavitud por medio a la coartación, antes de la abolición en 1873. Caimito, entre el 1850 y el 1880 era el barrio de mayor población de Rio Piedras.
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