El 20 de junio de 1931, su último día vivo en esta tierra, encuentra al general Desiderio Arias en la loma de Gurabo de Mao, sublevado contra el régimen de Trujillo, que él había ayudado a triunfar en las pasadas elecciones de mayo de 1930. De origen campesino humilde, nacido en Puerto Plata pero traído desde niño a la Línea Noroeste, el general, tenido por los vivos y muertos como un hombre de valor y honor, no era un trujillista. Era, eso sí, un decidido enemigo del presidente Horacio Vásquez, contra quien había guerreado, primero bajo el mando de Juan Isidro Jimenes y luego por su propia cuenta, los últimos treinta años. Y como Trujillo se había levantado contra Horacio no vaciló en apoyarlo. Su animadversión a Horacio lo empujó a los peligrosos brazos de Trujillo. Se incorporó al incívico "Movimiento Cívico de Febrero", que postulaba a Trujillo como presidente y a Rafael Estrella Ureña como vicepredidente. El 21 de marzo de 1930 acordó con Trujillo apoyarlo, a cambio del 30 por ciento de los cargos. Se trataba de la clásica repartición del botin del Estado entre políticos y militares que aún prevalece.
El terror empujó a los adversarios de Trujillo, agrupados en la Alianza Nacional Progresista, que postulaba a la presidencia a Federico Velázquez, a retirarse. Trujillo acudió solo y "ganó" las elecciones. Desiderio sería escogido senador por Santiago. Pero el hombre no era de escritorios y salones, sino de batallas. Ser senador daba prestigio, pero no a un espíritu guerrero como el suyo. Por eso meses después empezaría una turbulenta relación con Trujillo que terminaría cuando su cabeza fue literalmente cercenada por órdenes del primer teniente Ludovino Fernández.
Desidero no se daba cuenta que la época de Trujillo era diferente a la de los caudillos que mantuvo en zozobra. Trujillo disponía de un ejército con presencia nacional y armas automáticas, que aun con las limitadas carreteras construídas por la intervención norteamericana podía desplazarse con cierta facilidad. Con Trujillo finalizaba el Estado caudillista y nacía el Estado dictatorial, con la salvedad de que era encabezado por un hombre cínico, cruel y con excepcionales condiciones para organizar la sociedad en base al terror y el crimen.
Creyó que podía hacerle a Trujillo lo que le hizo a Juan Isidro Jimenes que aun siendo su ministro de Defensa se sublevó en su contra pidiendo empleos. Subestimando al jefe, le reclamó el cumplimiento del acuerdo. Pero esos reclamos eran interpretados como desafíos a no ser tolerados.
El 10 de junio, en un comunicado al país, proclamó su ruptura oficial con el gobierno. Incluso dijo que se arrepentia de haber apoyado a Trujillo. También habló de los crímenes cometidos, mencionando algunos por su nombre, como los casos de Alberto Larancuert, Cipriano Bencosme, y el más sonoro e impactante de todos, el de Virgilio Martínez Reyna y su embarazada esposa. Tres días después, el 13 de junio, con pocos hombres, se fue a la loma, en realidad, más como huida que para hacer la guerra. La mayoría de los hombres que lo habían acompañado por muchos años ya no estaban en eso, y de hecho, la mayoría habían sido coptados por el gobierno. Aun así, el naciente tirano, astuto y zorro como pocos, quiso persuadirlo de que depusiera su actitud y se reintegrara al Senado. Pero Desiderio ya estaba "jucho". Por diversas fuentes fue informado de que esos ofrecimientos eran maniobras tácticas de un hombre, diabolicamente teatral, y que la órden de matarlo estaba dada. En un ambiente así el desafío era difícil de evadir para un hombre, que si bien es cierto fue caótico y montonero, como era la tónica de su época, también era un hombre de honor y valor personal.
Trujillo en persona se trasladó a Santiago para estar cerca de la persecución que por sus órdenes había desatado el ejército contra Desiderio y los pocos que le acompañaban. No daría brega dar con él y matarlo. El 20 de junio, fue ubicado y alcanzado por un tiro en la espalda. Cayó mal herido. Pudo ser capturado vivo. Pero la idea era matarlo, no capturarlo vivo. Fue entonces cuando el teniente Ludovino Fernández, en un acto de crueldad innecesaria, le cortò la cabeza de un macherazo.
Su cabeza fue entregada en un macuto a Trujillo por Ludovino como trofeo de guerra. Muchas historias se han tejido sobre ese hecho. Hay consenso en que el jefe expresó su disgusto y ordenó que la juntaran a su cuerpo. Buscaron un médico, y éste hizo un trabajo que satisfizo a Trujllo. Esa es una versión. La otra versión, parecida a una leyenda, es la de que cuando buscaron el cadáver para colocarle la cabeza no lo encontraron y entonces mataron a un pobre hombre, le mocharon la cabeza y le colocaron a su cuerpo la cabeza de Desiderio. El propio Trujillo, en una actitud teatral de la que hizo gala toda su vida visitó la esposa de Desiderio y le dio el pésame, experando que el cacique era su amigo y aliado y que le causaba mucha tristeza su muerte. Al otro día el cadáver fue sepultado en Monte Cristy con honores decretados por el propio gobierno. El gobierno lo mataba y lo honraba.
En 1965, ya muerto Trujillo, el autotizado historiador y hombre de letras, Rufino Martínez, escribiría: “Todos estaban convencidos de que Arias, olvidados de las promesas que hizo el dictador, si pisaba la tierra de Santiago o de Mao, lo asesinarían. El pueblo lo sabía y también Arias ya entregado a sus cultivos de tabaco, lo cual ponía en impaciencia la dictadura. Dentro del capitolio se desató la alegría del festín. Afuera desfilaba el pueblo cabizbajo y lloroso al contemplar el cadáver mutilado de un hombre trabajador y honesto, mientras se escuchaba la voz irónica y fatídica de Jacinto B. Peynado Secretario de Interior y Policía: “Es un día de júbilo. Viva el presidente Trujillo”.
Asi terminaba la vida de Desiderio. Era el triste final de un caudillo. Era, también, el final de la época de los caudillos y el inicio de la era del dictador Rafael Leónidas Trujillo, llamada a durar tres décadas y un chin más.