Vino al mundo el 28 de febrero de 1861, en la ciudad de Santo Domingo, hijo de los señores José Zoilo Castillo y María Francisca del Rosario Contín. Además, el matrimonio Castillo—Contín procrearon tres hijos más: José Pantaleón, María de Belén y Paulino Antonio Castillo Contín.
Fue discípulo del profesor Federico Llinás y así como también del educador puertorriqueño Eugenio María de Hostos, graduándose en la Escuela Normal de éste último, como Maestro Normal. El 23 de febrero de 1887 se graduó de Licenciado en Derecho en el Instituto Profesional.
Se inició en las letras como periodista, fundando y dirigiendo el periódico El Repúblico, en 1883. También se destacó como cuentista, publicando los cuentos: “Tres Amores”, “Reproches”, “El Sueño de una Novia”, “El Álbum” y otros.
Fue director de la revista Ciencias, Artes y Letras, en 1896, junto a Luis A. Weber y Andrés Julio Montolío. Así como en los periódicos El Teléfono, El Maestro y El Nuevo Régimen.
Entre los cargos que ocupó, están: Diputado, en 1899; Secretario de Estado de Correos y Telégrafos, en 1902 y otros.
Casó con Rosa Matilde Guerrero Morales (hija de Manuel Guerrero y Dolores Marales), en 1903.
Ocupó la Presidencia de la Suprema Corte de Justicia en dos ocasiones: 1904—1908 y 1916—1931; siendo el Presidente que más tiempo ha permanecido al frente de dicho Tribunal, casi veinte año. Fue designado Procurador General de la República en 1908 hasta el 1912.
Escribió el libro: “Las Constituciones de la República Dominicana”, no llegó a publicar la misma. Su tesis de grado sí la publicó: “La abolición de la pena de muerte es una necesidad jurídica”.
Tenía un perfecto dominio de la Lengua y sabía usarla. De ahí que fue aceptado como de Miembro de Número de la Academia Dominicana de la Lengua, el 28 de febrero de 1932.
Publicó importantes artículos jurídicos, principalmente en materia constitucional. En su condición de editor Andrés Blanco Díaz publicó sus artículos en tres tomos: Escritos reunidos. 1. Ensayos, 1887—1907; Escritos reunidos. 2. Ensayos, 1908—1932; y Escritos reunidos. 3, 1888–1931, en 2009, publicados por el Archivo General de la Nación. Con presentación de Raymundo González y una Cronología mínima, de Andrés Blanco Díaz.
Participó en una Comisión de preparación de un Proyecto de Reformas del Código Civil.
Se negó en 1931 a seguir siendo Presidente de ese Alto Tribunal, por considerar que el Congreso Nacional estaba actuando de manera inconstitucional, por haber dejado todos los tribunales sin jueces. Siendo jubilado el mismo a través de una Ley.
Falleció en Santo Domingo, el licenciado Rafael Justino Castillo Contín, el 24 de abril de 1933.