Nació en la ciudad de Puerto Plata, el 19 de mayo de 1951, hijo de los señores Jacinto de la Rosa y Antonia López.
Realizó sus estudios primarios en la escuela Virginia Elena Ortea y los secundarios en el liceo José Dubeau.
Orlando de la Rosa, a la edad de diez años se dedicó a practicar béisbol en el play del Camino Real por invitación del beisbolista Lulungo Martínez.
En dicho deporte se destacó por su gran agilidad que demostró en todo momento, siendo transferido a un equipo juvenil de la Liga del Atlántico, recomendado por Germán Jiménez Díaz (Botellita). Dicha institución fue fundada el 16 de agosto de 1958 por un grupo de deportistas encabezado por Fabio Rafael González y otros.
El Chipiao, como fue conocido en Puerto Plata, en el año 1969 se convirtió en la bujía inspiradora para que Puerto Plata conquistara el torneo nacional de béisbol interclubes, celebrado en Santo Domingo. En dicha justa De la Rosa fue elegido el Jugador más valioso.
Orlando de la Rosa al iniciarse en el béisbol era tercero base pero su potente brazo en su lace a segunda fue convertido en luchador.
De la Rosa formó parte de la selección de béisbol de Puerto Plata, cuando apenas tenía 17 años de edad.
Hombre de carácter jovial, amistoso, siempre presto a servir a los demás. Se ganó la simpatía de quienes compartieron con él en todo momento.
Orlando jamás se vio envuelto en confrontaciones personales.
Fue miembro del conjunto de béisbol de la Universidad Autónoma de Santo Domingo y también perteneció a Baterías Meteoro. Allí le apodaban como El Áspero, por la forma tan fuerte y contundente en que el mismo le pegaba a la pelota.
Siendo miembro del conjunto de la UASD viajó por diferentes países, como fueron México, Panamá, Colombia, Venezuela, Cuba y otros tantos.
Después de haber vivido por espacio de doce años en Santo Domingo, vino a residir a Puerto Plata de nuevo y participó como miembro de varios equipos de softbol.
Posteriormente se dedicó a árbitro de softbol.
Fundó y dirigió una Escuela de Béisbol con su nombre en Puerto Plata, para enseñar las técnicas de béisbol a los niños de aquella ciudad.
El 20 de septiembre de 1997, murió en Puerto Plata Orlando de la Rosa