En 1496, Colón reparte mano de obra aborigen entre algunos de los españoles que vinieron con él, dando origen a los Repartimientos.
A partir del Segundo Viaje hizo el primer asentamiento en La Isabela con unos 1,300 hombres y de ahí surge la lucha de clases con la implantación de la Factoría Colombina en La Isabela. De acuerdo con el historiador Emilio Cordero Michel, la misma descansaba en:
2) El tributo impuesto a los nativos;
2) el trabajo asalariado de los europeos; y,
3) la venta de los esclavos, tomados en "justa guerra".
Surgirá un Francisco Roldán, que luchará por la defensa de los indios, pero que al final claudicará con los principios que defendía.
En su Tercer Viaje el almirante llegó a la isla Beata, el 31 de agosto de 1498, con ocho nuevas carabelas y allí se le informó que Roldán tenía el control de la Colonia.
Colón negoció con Roldán. Prácticamente le aprobó todos.
Como fueron:
1) Indulto a los rebeldes;
2) Pago de los sueldos atrasados; y,
3) repartimientos de tierras e indios.
Francisco Roldán traicionó a sus compañeros y abandonó los ideales por los cuales había luchado.
Los Reyes Católicos nombran a Francisco de Bobadilla por una Real Provisión, de fecha 21 de mayo de 1499 como Gobernador en sustitución de Cristóbal Colón para imponer orden en la Colonia.
El historiador Frank Moya Pons nos ha explicado la caída de Colón de la manera siguiente: "La caída de Colón no se debió a que el Comendador encontrara dos personas ahorcadas cuando desembarcó en Santo Domingo, a finales de julio del año 1500, ni a que Diego Colón se resistió a entregarle la fortaleza diciendo que su hermano poseía poderes y cédulas "mejores y más firmes", como creyó Las Casas inocentemente. La salida de Colón y sus hermanos del gobierno de la isla era un paso necesario, a juicio de Fonseca, que los Reyes tenían que arriesgar si querían hacer de toda aquella aventura un negocio realista. Un golpe de estado en el mismo ocaso del siglo XV provocaba las mismas reacciones que uno en pleno Siglo XX, y no era posible sino a través del uso de la fuerza. Colón se resistió, pero de nada le sirvió, pues él todavía era impopular y sus enemigos apoyaron al Comendador con el ánimo de quedarse ellos en el lugar del Almirante. A principios del mes de octubre del año 1500, Colón fue obligado a dejar el suelo de la isla, a donde sólo regresaría después de muerto. Con su salida se iniciaba una nueva época para los vecinos de la española" (La Española en el siglo XVI, segunda edición, publicado por la UCMM, 1973, página s 32 y 33).
Bobadilla llegó a la española el 23 de agosto de 1500, con 1,500 hombres. De inmediato "lo primero que hizo a su llegada fue quitar los indios a muchos colonistas que habían monopolizados durante años su aprovechamiento, y los repartió de nuevo entre los vecinos de la isla, recomendando que se juntasen en compañías de a dos. Seguidamente liberalizó la explotación del oro, pregonando que pudiesen ir a buscarlo todos los vecinos, tributando a la Corona tan sólo la undécima parte y no el tercio como hasta ese momento" (Nicolás de Ovando y los orígenes del sistema colonial español. 1502-1509 de Esteban Mira Caballos, publicado por el Patronato de la Ciudad Colonial de Santo Domingo, impresión Amigo del Hogar, Santo Domingo, R. D., 2000, Página 79).
Con la llegada de Bobadilla la situación "lo que hizo fue agravar el problema para la Colonia", como sostiene Cordero Michel.
Por los motivos siguientes:
"1) Mantuvo el levantamiento del tributo y quitó el impuesto que beneficiaba a esta con relación al lavado y extracción de oro y los españoles sólo pagaron una quinta parte del oro;
2) También levantó los impuestos eclesiásticos, permitió el amancebamiento con las indias, etc." (Cátedra Historia Social, Económica y política dominicana de Emilio Cordero Michel).
No se tiene información si Bobadilla en su corto período de gobierno fundó villas.
Nuevamente los Reyes Católicos se ven en la obligación de designar un nuevo Gobernador por la situación desastrosa en que se encuentra la Colonia.
El Gobernador fray Nicolás de Ovando llegó a Santo Domingo el 15 de abril de 1502 con 2,500 hombres, tres naos y veinticuatro carabelas y "conduciendo aves, ganado, vacuno y lanar, artillería, municiones, comestibles, mercancías, y más de mil quinientos personas, entre las cuales había de todo, familias principales, gente buena, y aventureros que venían soñando con adquirir a poca costa grandes riquezas" (Compendio de la Historia de Santo Domingo de José Gabriel García, tomo I, publicado por la Sociedad dominicana de Bibliófilos, Inc., 1979, página 56).
Ahora bien, dónde nació y cuáles funciones había ocupado el recién designado gobernador Nicolás de Ovando.
Ovando había nacido en Brozas, en 1460, criado en Cáceres, hijo de los señores Diego de Cáceres Ovando e Isabel Flores. Gutiérrez. Entró a formar parte de la Orden Militar de Alcántara, en 1478, al año fue nombrado como Comendador de Lares. Fue preceptor del príncipe D. Juan. Posteriormente es designado Comendador Mayor y mediante la Real Cédula del 3 de septiembre de 1501 como Gobernador de La Española.
Cuando Ovando llegó a La Española existían las villas: Santo Domingo, Concepción de La Vega, Santiago y Bonao.
Según nos narra Carlos Esteban Deive: "La misión encomendada a Ovando no era fácil de cumplir. La mayoría de la gente venida con él estaba formada por hombres poco inclinados al trabajo, aventureros y soldados que habían participado en las guerras de Italia o en las últimas acciones de la Reconquista. Su motivación principal parece haber sido la de acaparar oro sin mucho esfuerzo y en el menor tiempo posible. Ese deseo de transitoriedad, acentuaba luego por el descubrimiento de los grandes imperios de Tierra Firme, conspiraba asimismo contra el sentido de permanencia implícito en la política colonizadora de las Indias. La conveniencia de levantar ciudades y de fomentar los cultivos carecía de interés para quienes la española era sólo un lugar de paso y circunstancial" (Las Emigraciones Canarias a Santo Domingo, siglos XVII y XVIII, publicado por la Fundación Cultural Dominicana, Editora Corripio, Santo Domingo, C. por A., 1991, página 3).
Después de tener el control total de la Colonia, Ovando se dispuso la fundación de otras ciudades.
Ha dicho Genaro Rodríguez Morel: “Como verdadero artífice del nuevo orden social Ovando se vio en la necesidad de ampliar y organizar todas las estructuras de aquella sociedad, por el gran número de personas que trajo consigo. Para ello, comenzó fundando nuevas ciudades y villas, dotando a cada una con respectivos ayuntamientos” (Cartas del Cabildo de Santo Domingo en el siglo XVI, publicado por el Patronato de la ciudad colonial de Santo Domingo, Impresión Amigo del Hogar, Santo Domingo, R. D., 1999,
De las villas fundadas por don Nicolás de Ovando, fue sin lugar a duda, la Villa de Puerto Plata, en el año 1502 y entre sus autoridades más relevantes estuvieron: Francisco de Ceballos, Diego Morales, Juan de Córdova, Bernardino de Santa Clara, Francisco Botello, Juan de Campofrío y Pedro Ruiz de Tapias.
Además, fundó las de Azúa, Buenaventura, Puerto Real, Lares Guahava, San Juan de la Maguana, Santa María de Verapaz, Salvatierra de la Sabana, Yáquimo, Salvaleón de Higuey y otras.
El historiador Esteban Mira Caballos ha dicho: “Así, en cada una de las villas de la isla estableció una cúpula poderosa, favorable a él, a los que dio poder político—a través de regidurías y alcaldías—y económico –encomiendas de indios—. Este último aspecto fue sin duda fundamental ya que el hecho de que fuese además de gobernador repartidor de indios le permitía recompensar adecuadamente a las personas que más fielmente le servían. No debemos olvidar que la mano de obra era la riqueza más preciosa de la isla de ahí que recayese en la simple decisión de Ovando engrandecer a unos y menoscabar la economía de otros. La concesión de importantes repartimientos a determinadas personas permitía a Ovando exigirles lealtad absoluta a sus designios. Por ello el Comendador Mayor pudo crear una elite ovandista en todas y cada una de las villas de la española…” (Obra citada, páginas 101 y 102).
Nuestros historiadores no se han puesto de acuerdos con relación al fundador y a la fecha de la fundación de Puerto Plata.
El connotado historiador y periodista puertoplateño don Alonso Rodríguez Demorizi sostiene que: "La fecha exacta de la fundación de Puerto Plata, fue en marzo 10 de 1496, cuando Colón hizo el plano de la ciudad en presencia de Bartolomé Colón y Miguel Díaz. Bartolomé se desentendió de Puerto Plata, atraído por el oro que la mujer de Díaz descubrió". (Puerto Plata y Santo Domingo fundadas en 1496, El Porvenir No. 18548, 26 de agosto de 1971).