La inestabilidad de los gobiernos durante la mayor parte del siglo XIX y las primeras tres décadas del XX llegó al extremo de que en un corto espacio de tiempo de 24 meses, entre los años 1876 y 1878, la República fue gobernada por ocho presidentes, lo que hacía imposible que las elecciones se celebraran en las fechas fijadas por la Constitución.
Desde la independencia solo seis presidentes, todos de facto, han asumido el poder en el mes de diciembre, pero únicamente uno, el profesor Juan Bosch, ganó la presidencia de la República ese mes en unas elecciones.
El siglo XIX fue despedido con unas elecciones, celebradas el 20 de octubre de 1899, en las que fue elegido Juan Isidro Jiménez, mientras que el 19 de junio de 1903 fueron celebradas las primeras elecciones del siglo XX, un simulacro en el que fue escogido Alejandro Woss y Gil, hasta que el 30 de mayo de 1908 fue elegido Ramón Cáceres y el 25 de octubre de 1914, teniendo 70 años de edad, nueva vez gano las elecciones presidenciales Juan Isidro Jiménez.
A causa de la intervención norteamericana, transcurrieron diez años hasta que el 15 de marzo de 1924 fue elegido Horacio Vásquez, quien fue derrocado por el general Rafael Leónidas Trujillo Molina, quien luego, mediante la intimidación de los adversarios con las armas, ganó las elecciones del 16 de mayo de 1930.
Pasaron treinta años de férrea dictadura hasta que el día 20 de diciembre de 1962, luego de ajusticiado el tirano Trujillo, el Consejo de Estado celebró las primeras elecciones libres, las cuales fueron ganadas por el profesor Juan Bosch, postulado por el Partido Revolucionario Dominicano, quien obtuvo la altísima votación de 619,491 votos, frente a la Unión Cívica, encabezada por Viriato Fiallo, quien alcanzó un total de 317,327 votos.
También compitieron en las primeras elecciones democráticas el Partido Revolucionario Social Cristiano, que postuló a Alfonso Moreno Martínez, el Partido Nacionalista Democrático, el cual llevó de candidato a Miguel Angel Ramírez Alcantara, Alianza Social Demócrata, que presentó a Juan Isidro Jiménez, Vanguardia Revolucionaria Democrática, con Horacio Emilio Ornes Coiscou, Partido Nacional con Virgilio Vilomar, la Agrupación 14 de Junio, que postuló a la candidatura presidencial a Manuel Aurelio Tavares Justo, entre otros.
Seis meses después, el 25 de septiembre de 1963, se produjo el derrocamiento del profesor Juan Bosch, lo que provocó el estallido de la revolución el 24 de abril del año 1965.
Sin embargo, las siguientes elecciones fueron celebradas el primero de junio de 1966, después de que finalizara la guerra civil, el 3 de septiembre de 1965, las cuales fueron ganadas por el Partido Reformista, que postuló para la candidatura presidencial a Joaquín Balaguer y como vicepresidente a Francisco Augusto Lora, con apoyo y protección de los Estados Unidos.
En las elecciones de 1966 el Partido Revolucionario Dominicano y sus candidatos a presidente y vicepresidente de la República, respectivamente, Juan Bosch y Antonio Guzmán Fernández obtuvieron una votación de 494,570, muy por debajo de los 759,887 obtenidos por el Partido Reformista.
Desde entonces, con excepción de las elecciones del 2020, que fueron celebradas el 5 de julio a causa de la pandemia del COVID-19, las demás elecciones presidenciales se llevaron a cabo en el mes de mayo.