En 1958 Bosch regresa a Cuba, ya Fidel Castro se encontraba en Sierra Maestra, y nueva vez fue apresado, igual que ocurrió en 1953 luego del Asalto al Cuartel Moncada. De la primera se salvó porque se asiló en la embajada de Costa Rica. En esta segunda ocasión fue llevado frente al comandante Ventura, que en palabras de Bosch era “…un asesino que figuraba en el pináculo de los batistianos sanguinarios”. Ya frente a semejante personaje escuchó lo peor que podía imaginar un antitrujillista en el exilio. “—Señor Bosch, prepárese a salir de Cuba, que a usted se le acabó aquí el jueguito. Esta misma tarde sale usted para Santo Domingo” (Vol. VIII, p. 656). Que lo matara Ventura en Cuba o lo enviara a las garras de Trujillo era lo mismo, como quiera iba a ser asesinado. La respuesta de Bosch mostraba cuan consciente estaba del liderazgo que había forjado en América Latina. “—Comandante Ventura, yo no soy un huérfano. A mí se me conoce en Cuba, pero también fuera de Cuba; en toda la América Latina y más allá. Si usted me manda a Santo Domingo me manda a la muerte porque Trujillo ordenará que me maten antes de que yo llegue a la ciudad capital, y tenga la seguridad de que eso no va a agradecérselo a usted el general Batista, a quien en toda América acusarán de responsable de lo que a mí me pase” (Vol. VIII, p. 656). Pero no era el día de su muerte y ocurrieron varios hechos consecutivos que sacarían a Bosch de semejante trance. “Pero un hecho de suerte salva a Juan Bosch: la llegada de un senador que, voz en cuello (“¡Yo soy un senador de la República! ¡A mí hay que respetarme!”) irrumpe en el cuartel y obliga a Ventura a interrumpir el interrogatorio (…) Minutos después llegaría a la comisaría el gerente del Carmelo, un chileno de apellido Arriandiaga, y ve a Juan Bosch, a quien andaba buscando de cárcel en cárcel. Diez minutos después Arriandiaga volvería con Luis del Pozo, hijo del alcalde de La Habana, y diputado, quien había llevado a Ventura a la Policía” (Vol. XXXVIII, pp. 352-353). Efectivamente Bosch era muy conocido y muchos acudieron en su auxilio. Sacado del control de Ventura, y del destino de ser mandado a Santo Domingo, Bosch se asila en la embajada de Venezuela.
Volvamos al relato sobre la Expedición de Cayo Confites que Bosch testimonia en 1981 junto a otros participantes de la misma. La decisión de salir apresuradamente hacia Santo Domingo se debió a las circunstancias que acontecían en La Habana, donde grupos rivales se enfrentaron violentamente. Todo indicaba que, si no salían en ese preciso momento, no lo harían nunca y posiblemente pagarían con su vida. “Aquella fue una mala hora para todos nosotros, un momento muy difícil. Los dominicanos que estábamos allí vimos que iba a desatarse una guerra entre dominicanos y cubanos, lo cual hubiera sucedido sin ninguna duda en caso de que hubiera muerto José Horacio Rodríguez, no porque era hijo de don Juan sino porque era un hombre de muchas condiciones buenas y muy valiente según lo demostró en esa ocasión. Como los cubanos eran más que los dominicanos, nuestro destino era morir en ese cayo y después que nos mataran nos deshonrarían para poder explicar por qué nos habían muerto, pero afortunadamente la cosa no pasó de un largo momento de tensión que de milagro no desembocó en una matanza” (Vol. IX, p. 257). Una cosa era morir en la refriega contra las tropas de Trujillo en República Dominicana, otra muy diferente era morir asesinados en Cayo Confites debido a las contradicciones entre los cubanos y la hostilidad que se veía surgir entre dominicanos y cubanos. La expedición era una acción patriótica y no se podía permitir que terminara en un enfrentamiento entre los expedicionarios.
La propuesta de penetrar por territorio haitiano disfrazados de tropas estadounidenses (que ya comentamos en esta serie) y cruzar la frontera hacia República Dominicana y establecer un gobierno provisional generó a su vez un conflicto entre los lideres dominicanos. “Al oír nuestra proposición de establecer en territorio dominicano un gobierno don Juan Rodríguez se puso sospechoso. Nosotros nos dimos cuenta de que estaba pensando que nosotros queríamos alzarnos con el santo y la limosna, razón por la cual le dijimos: “Don Juan, lo más probable es que antes de llegar a la frontera o después de cruzarla algunos de nosotros mueran, pero no todos moriremos. Algunos llegarán vivos y esos serán los que formen el Gobierno”. Entonces don Juan dijo que la idea era muy buena pero que había que pensarla dos veces” (Vol. IX, p. 259). El drama crecía en intensidad, ya que podía ocurrir un enfrentamiento entre cubanos y dominicanos, o entre los dominicanos. “La situación llegó a ser realmente muy seria en el Cayo. Una noche nos llevamos a Masferrer a hablar en la orilla del mar (…) y allí le dijimos que si moríamos en circunstancias que no estuvieran muy claras íbamos a ser un muerto hediondo y de su mal olor iba a participar alguna gente, con él a la cabeza, y que eso era y sería así si moríamos en el Cayo o en cualquier otro sitio que no fuera la República Dominicana. Le dijimos además que él no conocía a los dominicanos; que los humillaba y creía que eran cobardes porque no reaccionaban como los cubanos diciendo en alta voz lo que pensaban; que el cubano protestaba en el acto cuando se creía perjudicado o maltratado y que el dominicano se quedaba callado, pero que en la República Dominicana se iban a tirar tiros de verdad, no de salva; que allí, esto es, aquí, todos íbamos a estar armados, y que él, como jefe de un batallón, tendría que ir alante, no atrás, y los hombres a quienes él humillaba irían detrás de él; que recordara siempre eso” (Vol. IX, pp. 259-260). Dura advertencia de Bosch a un hombre como Masferrer que tenía fama de matón.
La atropellada salida de Cayo Confites estuvo cargada de errores y problemas. Desde el inicio era evidente que fracasaría. “…estamos hablando de planes que fracasaron, y fracasaron cuando se presentaron los acontecimientos (…) que nos hicieron salir del Cayo de manera inesperada (…) no en el día sino pasada la media noche hicimos un recorrido por la cubierta del Aurora (una de las naves de la expedición) y vimos que la estrella Polar nos quedaba a estribor, cosa que nos sorprendió tanto que fuimos al puente de mando para preguntarle a Pichirilo Mejía, el malogrado comandante de la Revolución de Abril, por qué razón estábamos navegando hacia el oeste o el noroeste en vez de hacerlo hacia el este, a lo que nos respondió diciendo que íbamos hacia Cayo Lobo, un cayo inglés que está en las cercanías de Cayo Sal, que se halla en aguas norteamericanas” (Vol. IX, pp. 260-261). Para ubicar al lector, en lugar de navegar hacia el oeste, se suponía que navegaran hacia el este, bordeando la costa cubana. “Al oír eso corrimos hacia el camarote de José Horacio Rodríguez, lo despertamos, le dijimos lo que estaba pasando y en pocos minutos estábamos reunidos los jefes que íbamos en ese barco porque en el Fantasma iban Masferrer y varios de los cubanos (…) Allí, en el camarote de José Horacio decidimos, primero, ponernos en contacto por radio con el barco de Masferrer, lo que conseguimos, pero en horas de la madrugada, y supimos entonces que él estaba siguiendo otro rumbo porque su intención era, como dijo Chito Henríquez, ir a La Habana donde pensaba conquistar el poder” (Vol. IX, p. 261). Lo que era una expedición para derrocar la tiranía de Trujillo estaba convirtiéndose en una acción para derrocar el gobierno democrático de Cuba encabezado por Grau San Martín.