En el verano del 1947 la expedición de Cayo Confites tenía un movimiento febril. En medio del caos que generaba la diversidad de participantes casi todos los dirigentes del proyecto, incluido Bosch, ganaban conciencia de los riesgos que implicaba organizar esa expedición con individuos tan disímiles. Vásquez, citando a Francisco Alberto Henríquez, Chito, refiere una reunión entre Juan Rodríguez el presidente Grau. “Cuando se le dieron a Grau detalles sobre la composición de la expedición, él se dio cuenta de la desproporción que había entre cubanos y dominicanos y dijo que eso había que perfeccionarlo. El año siguiente iba a haber elecciones en Cuba y Grau San Martín pensaba que su sucesor debía ser José Manuel Alemán […] Lo que pretendía Grau era que […] Alemán se beneficiara de los frutos políticos que podía dejar en Cuba el movimiento de Cayo Confites. Don Juan Rodríguez se dio cuenta de eso y cuando salían del Palacio Presidencial de La Habana le dijo a Alemán, según me lo contó el propio don Juan: «Quiera Dios que los cuerdos no dañen una cosa que tienen que hacer los locos»” (Vásquez, p. 57). Ya no solo era proyecto dominicano, era un proyecto cubano también, pero no de índole patriótico, sino politiquero, si para Grau el candidato próximo del PRC(A) debía ser Alemán -corrupto y criminal- y Cayo Confites debía tributarle a Alemán beneficios políticos para su candidatura, la expedición estaba comprometida absolutamente por intereses ajenos a los que buscaban el grupo con mayores ideales democráticos para República Dominicana, los locos según Juancito Rodríguez.
Juan Bosch en particular estaba en una situación delicada ya que su amigo más personal en el PRC(A) era Prío Socarrás, quien terminó siendo el candidato del PRC(A) en las elecciones del 1948 y ganó la presidencia, que no pudo terminarla porque en 1952, a pocos meses de terminar su periodo, Fulgencio Batista lo derrocó. Desde agosto del 1945 Juan Bosch era el secretario particular del Primer Ministro de Cuba, Carlos Prío Socarrás y dirigía el órgano del Partido Revolucionario Cubano Auténtico con la única condición de que su nombre no apareciera nunca en las páginas del periódico. Bosch en ese contexto estaba con Prío y no con Alemán, por tanto, no debía ser del todo aceptado por Grau. Se le suma a ese hecho que el 15 de mayo de 1947 se había escindido del PRC(A) un líder de gran importancia, y amigo de Bosch, llamado Eduardo Chibás, fundando el Partido del Pueblo Cubano (Ortodoxo). El alegato de los ortodoxos era que el PRC(A) había perdido su norte como partido político, que era la herencia del Partido Revolucionario Cubano de José Martí, y estaba totalmente corrompido. La analogía con la ruptura del PLD del PRD en 1973 es evidente y merecería ser estudiado en algún momento. Uno de los integrantes de Cayo Confites, Fidel Castro, terminaría militando en el Partido Ortodoxo, y fue tal la impronta de Chibás en Fidel que al triunfar la Revolución Cubana se organizó un acto frente a la tumba de Chibás en el Cementerio Colón, con la asistencia del Presidente de la República y el Consejo de Ministro, eso ocurrió el 16 de enero del 1959. Fidel dio el discurso, muy emotivo y en el mismo llegó a afirmar que: “Entre los jóvenes que seguían a Chibás se reclutaron principalmente nuestros combatientes. Si no hubiese existido aquella juventud, si no hubiese existido aquella prédica, si no se hubiese sembrado aquella semilla, el 26 de julio no hubiese sido posible. El 26 de julio fue, pues, la continuación de la obra de Chibás, el cultivo de la semilla que él sembró en nuestro pueblo. Sin Eduardo Chibás no hubiese sido posible la Revolución Cubana”. Y concluyó su discurso con una proclama digna de la mejor tradición revolucionaria. “¡Eduardo Chibás, tu último aldabonazo ha resonado por fin!” En 1959, para Fidel Castro, la revolución era ortodoxa, pero sólo al inicio.
Entender como la política cubana permeó el proyecto de Cayo Confites es obligatorio si queremos comprender ese fenómeno en su justa dimensión. Si Fulgencio Batista no hubiese ejecutado su golpe de Estado en 1952, con la pronta aprobación de Estados Unidos, Fidel Castro posiblemente hubiese sido congresista electo, porque las posibilidades de triunfo de los ortodoxos eran fuertes, con la candidatura de Roberto Agramonte a la presidencia, fruto de que el año anterior Chibás se había suicidado. Incluso el Asalto al Cuartel Moncada, al año siguiente del golpe de Estado, fue una acción de los jóvenes ortodoxos comandados por Fidel Castro.
Pero había otros movimientos políticos cubanos integrados a Cayo Confites. Uno de ellos era el Movimiento Socialista Revolucionario (MSR), aliado del PRC(A) y con una práctica política gansteril. Al MSR pertenencia Rolando Masferrer Rojas que terminó siendo de los comandantes de Cayo Confites. “La ambigüedad ideológica del MSR había quedado al desnudo en su presentación formal ante la opinión pública el 6 de abril de 1947 —en presencia, entre otros, de Juan Bosch y dirigentes auténticos de segunda línea—, cuando sus principales cabecillas lo definieron como una tercera fuerza entre el Partido Socialista Popular (PSP), «sometido incondicional a la política exterior de una potencia extranjera», y el PRC (A), «monstruo sin cabeza nutrido de incapacidad y contradicciones»; proclamaron su repudio al «imperialismo ruso» y al «yanqui-británico»; llamaron al exterminio de los regímenes de Franco y Trujillo; expresaron su voluntad de unificar a los grupos de acción entonces dispersos como Acción Revolucionaria Guiteras (ARG), a los excomunistas y excombatientes de la guerra civil española, y apelaron a la «acción directa» en lugar de los meros adoctrinamientos y sermones morales. Su neta vocación terrorista y su predilección por el atentado personal fueron expuestas sin ambages” (Vásquez, p. 58). Tenemos que a pocos meses de salir la expedición de Cayo Confites en su seno se movían sectores políticos cubanos opuestos unos a otros, los seguidores de Grau con la intención de que Alemán fuera el próximo presidente, los allegados a Prío, Bosch en particular, los Ortodoxos y hasta los gánsteres del MSR. Si le sumamos a eso las contradicciones ideológicas entre Juancito Rodríguez, Juan Isidro Jimenes Grullón y Juan Bosch, por mencionar los más sonoros, tenemos que Cayo Confites caminaba en medio de un gran caos y contradicciones, entre cuerdos y locos, como dijo Rodríguez al salir de la reunión con Grau. Ese proceso duró hasta el mismo 28 de septiembre cuando la expedición fue interceptada por la Marina de Guerra Cubana y obligada a regresar a puerto.